Карьера Анны Пьяджи началась еще в 60-х, когда она стала редактором раздела моды журнала Arianna. До этого муза дизайнеров Карла Лагерфельда, Доменико Дольче, Стефано Габбана, Кристиана Лакруа успела поработать посудомойкой и няней.
Неповторимый стиль Пьяджи сформировался 25 лет назад: разноцветные волосы, блестящие шляпы, яркий макияж, неизменная трость и большое количество аксессуаров сделали ее похожей на сказочного персонажа.
В последние годы она вела собственную колонку в итальянком Vogue, работала модным консультантом, выпускала книги. Выставка "Anna Piaggi: fashion-ology", собравшая 2586 платьев и 256 пар туфель Пьяджи, с упехом прошла в лондонском Музее Виктории и Альберта несколько лет назад.