Основатель бренда Кельвин Кляйн родился 19 ноября 1942 года в Нью-Йоркском районе Бронкс. В 18 лет стал выпускником Высшей Школы искусства, затем поступил в технологический Институт Моды в Нью-Йорке, где проучился еще два года.

В начале карьеры Кляйн подрабатывал уличным художником, был ассистентом дизайнера Дэна Милштейна, а также работал в нескольких Домах Моды в Нью-Йорке.

В 1968 году Кельвин Кляйн и его друг детства Барри Шварц основали в Нью-Йорке собственную фирму – “Calvin Klein Ltd”. Партнеры вложили в дело стартовый капитал в размере 10 тысяч долларов. Располагалась фирма в одном из отелей города и представляла собой ателье, специализирующееся на производстве мужской верхней одежды. По слухам, этажом выше в отеле располагался бутик одежды, владелец которого однажды ошибся кнопкой и попал в ателье Кельвина Кляйна. Он был так впечатлен изделиями молодого дизайнера, что сделал заказ на 50 тысяч долларов. Так к Кляйну и Шварцу пришел первый коммерческий успех, который определил будущее компании.

В 1969 году имя Calvin Klein стало известным среди богемы, а сам дизайнер впервые появился на страницах модного журнала.

В 1970 году Кляйн постепенно приступил к разработке одежды для женщин. Адаптировав классический мужской костюм к женской моде, он совершил настоящую революцию. Затем марка выпустила PerCoat (бушлат) – женское двубортное пальто в мужском стиле, ставшее хитом сезона и определившее моду на следующие десять лет.

В это время бренд Calvin Klein уже стал идеальным образцом американской моды и отражением основных ее принципов. Например, марка лишний раз доказала тот факт, что особое значение имеет то, как сшита одежда и то, насколько правильный и изысканный у нее крой. Помимо этого, марка на протяжении всей своей истории пропагандировали минимализм в дизайне.

В 1973 году Кельвин Кляйн удостоился премии Coty за “утонченную и безупречно сшитую одежду”. Он стал самым молодым модельером, получившим этот престижный приз.

В 1974 году марка представила свою первую коллекцию меховой одежды и аксессуаров.

1978 год стал одним из важнейших в истории бренда Calvin Klein. Марка презентовала публике первые в мире дизайнерские джинсы, превратив их из недорогой повседневной одежды в настоящее произведение искусства. Джинсы от Calvin Klein стали признаком стиля, отличного вкуса и неотъемлемым атрибутом молодежной моды. Они обладали сексуальным силуэтом, превосходно облегали фигуру и подчеркивали стройность ног. Помимо этого, Кляйн стал законодателем моды на логотипы: на задних карманах его джинсов располагался стильный кожаный лейбл. Позже Кельвин Кляйн выкрасил деним в черный цвет и сделал джинсы обтягивающими, что принесло марке небывалый успех.

В 1980 году джинсы от Calvin Klein рекламировала молодая Брук Шилдс. Рекламный плакат, созданный совместно с фотографом Брюсом Вебером, изображал юную модель в соблазнительной позе, а внизу располагалась надпись: “Ты знаешь, что между мной и моими джинсами ничего нет?” Постер спровоцировал в Америке настоящий скандал, марку обвинили в привлечении для столь провокационной рекламы несовершеннолетней девушки, в результате чего джинсы были сняты с производства. Лишь в 1998 году марка возобновила выпуск данной модели.

В 1982 году под маркой Calvin Klein начинается выпуск мужского нижнего белья, впоследствии ставшего легендарным. Широкая резинка с надписью Calvin Klein делает нижнее белье марки узнаваемым. В рекламной кампании бренд впервые показывает полуобнаженное мужское тело как предмет эстетики.

80-е годы прошлого века ознаменовались невероятным ростом доходов компании. Выручка составила более 600 миллионов долларов, одежда марки продавалась в магазинах на всей территории США и была доступна в шести других странах.

Еще одна революция 80-х от Calvin Klein – это создание стиля унисекс. Марка предложила то, до чего никто не смог додуматься раньше и представила коллекцию, вещи из которой с одинаковым успехом могли носить как юноши, так и девушки. В поддержку коллекции вышла реклама, участие в которой приняли супермодель Кейт Мосс и репер Марки Марк. Новинка от Calvin Klein была принята на "ура" и продавалась более чем успешно.

Марка всегда молниеносно реагировала на смену модных тенденций и оперативно предлагала собственные решения. Например, на пороге XXI века Кельвин Кляйн одним из первых начал разрабатывать и продвигать стиль "милитари", выпустив брюки-наколенники, пальто-шинели и юбки цвета хаки.

1992 год ознаменовался реорганизацией бренда. Компания была на грани банкротства. В 1993 году марка выпустила бюджетную линию стильной молодежной одежды. Немного позже линия нижнего белья Calvin Klein была продана Warnaco Group Inc.

Редкая рекламная кампания Calvin Klein обходилась без скандалов и судебных разбирательств. Никто не оспаривает мнение о том, что именно на скандалах Кляйн построил свой уникальный имидж, сделав их частью стиля бренда. Помимо уже упомянутого инцидента с Брук Шилдс, Calvin Klein привлекались к ответственности еще несколько раз.

В 80-х годах марка выпустила рекламу "Тайная вечеря от Кляйна", которая изображала известный библейский сюжет, но участвовали в нем полуголые модели в джинсах. Пуританское общество было повержено в шок, Церковь выставила Кляйну иск в миллион долларов, который суд постановил выплатить.

Еще один известный скандал связан с рекламой нижнего белья Calvin Klein для детей. Снимки были признаны фривольными и близкими к порнографии. Чтобы уладить инцидент, Кельвин Кляйн приостановил рекламную кампанию и публично принес извинения.

Запуск парфюмерной линии стал одним из факторов, повлиявшим на успех компании. Несмотря на то, что первая попытка создания парфюма в 70-х годах оказалась неудачной, дальнейшая деятельность в данной области принесла марке колоссальную прибыль. В 1989 году Calvin Klein купил лицензию Unilever на производство духов.

Первый аромат марки – Calvin – вышел  в 1981 году. За ним последовали духи Obsession (1985), Eternity (1989), Escape (1991), One (2003) и другие. Вся парфюмерия представлена в вариантах для женщин и мужчин.

На данный момент Calvin Klein –  один из крупнейших производителей элитной парфюмерии. Маркой уже выпущен 61 аромат.

В начале 2000-х Кельвин Кляйн и его многолетний партнер Барри Шварц задумались о продаже компании. Рассмотрев несколько предложений, в 2002 году они заключают сделку с компанией Phillips-Van Heusen на сумму 400 миллионов долларов. Человека на место главного дизайнера Кляйн решил найти самостоятельно. Свой выбор он остановил на талантливом модельере Франциско Косте, который с 2003 года занял должность арт-директора женской линии одежды. Мужские коллекции с 2004 года выходят под руководством Итало Цуккелли.

Критики и зрители едины во мнении, что оба дизайнера сумели сохранить уникальный стиль марки Calvin Klein.