Синди призналась, что часто делала то, что ее агент не одобрял, а другие модели вовсе предпочитали не делать:  "Я была не прочь заниматься тем, что в то время казалось необязательным, - посещать тусовки MTV, сниматься в Playboy. Мой агент не был уверен, что мне это нужно. А я отвечала: "Почему бы и нет?".

Также супермодель рассказала о том, в чем чувствует себя комфортно в повседневной жизни и на красной дорожке: "Я не Кейт Мосс или кто-то из этих моделей, обладающих невероятным стилем. Мой образ супермодели? Узкие джинсы, каблуки - что-то из этой серии... Но вот я никогда не отправлюсь на автограф-сессию в шиньоне: мои поклонники хотят Синди Кроуфорд, они ждут настоящих волос!  Что касается вечернего образа, то наиболее комфортно я чувствую себя в Cavalli, Versace, иногда Pucci. Иногда я примеряю вещи молодых дизайнеров - Preen, Alexander Wang. Их творения неплохо на мне сидят, поскольку у меня есть грудь. На съемке было платье Victoria Beckham, и я немного смущалась, что не влезу в него, однако же оно село просто отлично!"